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Il mwbgtriptofano è un mwbwamminoacido poco mwcapolare, il suo mwcqgruppo laterale è un mwcgmwcwindolile. È alla base del gruppo di composti delle mwdatriptamine. È una mwdqmolecola mwdgchirale. L'mwdwenantiomero mweaL è uno dei 20 amminoacidi ordinari.

Poiché l'organismo umano non è in grado di sintetizzarlo, deve essere ricavato dagli alimenti e pertanto è classificato tra gli mwegamminoacidi essenziali.cite-ref-1[1] Oltre a partecipare alla costituzione delle mwfwproteine dell'organismo, interviene in numerose reazioni chimiche, in particolare nella sintesi di mwgaserotonina e di mwgqacido nicotinico.

Come altri amminoacidi, il triptofano si trova in forma mwgwzwitterionica al mwhapH fisiologico in cui il gruppo amminico è protonato (–NHmwhq3mwhg+; pKmwhwa = 9,41) e il gruppo carbossilico è deprotonato (–COOmwia−; pKmwiqa = 2,46).cite-ref-2[2] Il triptofano presenta inoltre delle spiccate proprietà di fluorescenza, con un assorbimento massimo a 280 mwjgnm e un picco di emissione solvatocromico che può cadere dai 300 ai 350mwjw nm circa a seconda della polarità del suo intorno.cite-ref-3[3]

• Storia

• Biosintesi e produzione industriale

• Metabolismo

• Nell'alimentazione

• Usi

• Effetti collaterali

• Interazioni

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

L'isolamento del triptofano è avvenuto la prima volta nel 1901, da Frederick Hopkins,cite-ref-4[4] attraverso l'mwmwidrolisi della mwnacaseina. Da 600 grammi di caseina grezza si ottennero 4-8 mwnqgrammi di triptofano.cite-ref-5[5]

Nel 1912 Felix Ehrlich dimostrò che il mwpalievito attacca gli amminoacidi naturali essenziali liberando mwpqanidride carbonica e sostituendo il gruppo amminico con un mwpgossidrile. Con questa reazione dal triptofano si ottiene triptofolo.cite-ref-6[6]

mwrqPiante e mwrgmicrorganismi generalmente sintetizzano il triptofano dall'mwrwacido shikimico o dall'mwsaacido antranilico. Questo si condensa con fosforibosil pirofosfato (PRPP), generando mwsqpirofosfato come sottoprodotto. Dopo l'apertura dell'anello della frazione mwsgribosio e dopo mwswdecarbossilazione riduttiva, si genera indolo-mwtaGliceraldeide-3-fosfato, che a sua volta si trasforma in mwtqindolo. Nell'ultimo passaggio, l'mwtgenzima mwtwtriptofano sintasi catalizza la formazione di triptofano dall'aminoacido mwuaserina e dall'indolo.cite-ref-7[7]

mwvg

Anche la produzione industriale del triptofano è biosintetica ed è basata sulla fermentazione di mwwgserina e mwwwindolo usando batteri quali mwxamwxqBacillus subtilis, mwxgmwxwCorynebacterium glutamicum, mwyaE. Coli e Bmwyqacillus amyloliquefaciens. Questi ceppi hanno delle mutazioni che impediscono la ricapitazione di amminoacidi aromatici. La conversione viene catalizzata dall'enzima mwygtriptofano sintasi.cite-ref-8[8]cite-ref-9[9]cite-ref-10[10]

Il triptofano è un mwcqprecursore biochimico dei seguenti composti:

• mwdaSerotonina (un mwdqneurotrasmettitore), sintetizzato dall'enzima mwdgtriptofano idrossilasi (TPH).cite-ref-11[11]cite-ref-12[12]

• mwgaMelatonina (un neurormone), sintetizzata dalla serotonina via mwgqN-acetiltransferasi e mwggacetilserotonina O-metiltransferasi.cite-ref-13[13]

• mwiaNiacina, conosciuta anche come vitamina Bmwiq3, sintetizzata dal triptofano attraverso mwigchinurenina e acidi chinolinici.cite-ref-14[14]

• Le mwkaauxine (una classe di mwkqfitormoni) vengono sintetizzate dal triptofano.cite-ref-15[15]

ll mwlwmetabolita intermediario tra triptofano e mwmaserotonina è il mwmq5-idrossitriptofano (5-HTP).

mwnq

Il suo mwqqmetabolismo è integrato in processi di grande importanza mwqgbiochimica e mwqwfisiologica. In alcuni mwratessuti viene mwrqdecarbossilato a mwrgtriptamina oppure mwrwidrossilato e quindi decarbossilato con formazione di 5-idrossitriptamina o mwsaserotonina. Nell'mwsqorganismo il triptofano viene anche metabolizzato mediante apertura dell'anello indolico con formazione di formilchinurenina e di mwswchinurenina. Tale processo rappresenta la tappa iniziale nella biosintesi dell'mwtaacido nicotinico e della nicotinammide, mwtqvitamine del mwtgcomplesso B.

Il triptofano influisce sulla sintesi della serotonina nel cervello quando viene assunto in forma purificata e viene quindi utilizzato per modificare i livelli di serotonina per la ricerca.cite-ref-ncbi-nlm-nih-gov-16-0[16] Dei bassi livelli di serotonina nel cervello sono indotti da un'amministrazione di proteine povere in triptofano.cite-ref-17[17] Gli studi condotti usando questa metodologia hanno valutato l'effetto della serotonina sull'umore e sul comportamento sociale, trovando che la serotonina riduce i comportamenti aggressivi nei soggetti studiati.cite-ref-18[18]

Il triptofano si trova abbondante nel mwxgcioccolato, nell'mwxwavena, nelle mwyabanane, nei mwyqdatteri, nelle mwygarachidi, nel mwywlatte, nei mwzalatticini e nei mwzqfinocchi.cite-ref-usda-19-0[19]

| Cibo | Triptofano [g/100 g di cibo] | Proteine [g/100 g di cibo] | Triptofano/Proteine [%] |

|---|---|---|---|

| Bianco dell'uovo, disidratato | 1,00 | 81,10 | 1,23 |

| Spirulina, disidratata | 0,93 | 57,47 | 1,62 |

| Merluzzo atlantico, essiccato | 0,70 | 62,82 | 1,11 |

| Semi di soia | 0,59 | 36,49 | 1,62 |

| Parmigiano | 0,56 | 37,90 | 1,47 |

| Caribù | 0,46 | 29,77 | 1,55 |

| Semi di sesamo | 0,37 | 17,00 | 2,17 |

| Formaggio Cheddar | 0,32 | 24,90 | 1,29 |

| Semi di girasole | 0,30 | 17,20 | 1,74 |

| Maiale (braciola) | 0,25 | 19,27 | 1,27 |

| Tacchino | 0,24 | 21,89 | 1,11 |

| Pollo | 0,24 | 20,85 | 1,14 |

| Manzo | 0,23 | 20,13 | 1,12 |

| Salmone | 0,22 | 19,84 | 1,12 |

| Agnello | 0,21 | 18,33 | 1,17 |

| Persico | 0,21 | 18,62 | 1,12 |

| Uovo intero | 0,17 | 12,58 | 1,33 |

| Farina di frumento | 0,13 | 10,33 | 1,23 |

| Cioccolato fondente | 0,13 | 12,9 | 1,23 |

| Latte | 0,08 | 3,22 | 2,34 |

| Riso | 0,08 | 7,13 | 1,16 |

| Farina d'avena (cotta) | 0,04 | 2,54 | 1,16 |

| Patata | 0,02 | 2,14 | 0,84 |

| Banana | 0,01 | 1,03 | 0,87 |

Per qualche tempo il triptofano è stato inizialmente distribuito sul mercato come semplice mwaaeintegratore alimentare. Poi per molte persone si è rivelato un rimedio efficace e sicuro per promuovere il mwaaisonno, data la sua insita capacità di alzare nel cervello umano il livello della mwaamserotonina, sostanza dall'azione calmante se presente in dosi moderate, e della mwaaqmelatonina, uno pseudo-mwaauormone prodotto dalla mwaayghiandola pineale in risposta al buio o alla poca mwaacluce, che consente di modulare i ritmi sonno-veglia. Molte ricerche cliniche hanno confermato scientificamente l'utilità del triptofano come mwaagsonnifero naturale e come mwaakfarmaco contro tutti i disturbi legati a chi ha un basso livello di serotonina. In particolare, il triptofano si è mostrato come un promettente mwaaoantidepressivo, sia da solo, sia in sinergia con altri farmaci antidepressivi. Tuttavia, vi sono evidenze che il livello di triptofano nel sangue non viene facilmente alterato tramite una variazione della dieta,cite-ref-20[20]cite-ref-21[21] inoltre il consumo di triptofano puro aumenta i livelli di serotonina nel cervello a differenza del triptofano assunto per via alimentare.cite-ref-ncbi-nlm-nih-gov-16-1[16] Altre possibili indicazioni sembrano essere l'attenuazione del mwabcdolore cronico ed il trattamento dei comportamenti violenti, maniacali, compulsivi ed ossessivi legati alle mwabgnevrosi.cite-ref-22[22]

Nel mwab41989, una misteriosa epidemia avvenuta negli mwab8Stati Uniti di casi disabilitanti (e a volte mortali) di una malattia autoimmune chiamata mwacasindrome eosinofilo-mialgica è stata attribuita a un lotto di triptofano sintetizzato impropriamente. La coltura batterica usata dalla compagnia farmaceutica giapponese Showa Denko fu mwacmgeneticamente modificata per aumentare la mwacqresa di triptofano; sfortunatamente, un sottoprodotto della trasformazione si rivelò essere, secondo uno studio di mwacumwacyScience, un aminoacido tossico, derivato innaturale dell'L-triptofano, che inquinò il prodotto finito.cite-ref-23[23]

A prescindere dalle cause della tossicità, il triptofano - come integratore alimentare - fu ritirato dal mercato negli Stati Uniti e in altri Paesi subito dopo.

Il triptofano rimane sul mercato come farmaco che alcuni mwac0psichiatri continuano a prescrivere, specialmente a pazienti poco rispondenti ad altri farmaci antidepressivi ed è ancora oggetto di vari test clinici.

In Europa è tuttora in commercio a basse dosi anche come integratore alimentare.

Secondo ricercatori del mwadaNational Institutes of Health, di mwadeBaltimora, su un modello animale, dopo alte dosi di mwadiMDMA circa l'80% delle terminazioni nervose interessate alla trasmissione mwadmserotoninergica viene depauperata. Il pretrattamento con L-triptofano può essere utile per ridurre l'entità del depauperamento della Serotonina indotto da MDMA, suggerendo l'utilità clinica di questo approccio nei soggetti astinenti dall'MDMA.cite-ref-pmid176294092-24-0[24].

Dei possibili mwadoeffetti collaterali dell'assunzione di triptofano come farmaco o integratore alimentare includono mwadsnausea, mwadwdiarrea, mwad0stanchezza, mwad4mal di testa, mwad8xerostomia ed mwaeaeuforia.cite-ref-25[25]cite-ref-02-26-0[26]

Il triptofano, quando preso come integratore alimentare in combinazione con antidepressivi di classe mwaesMAOI o mwaewSSRI può dare la mwae0sindrome serotoninergica.cite-ref-02-26-1[26] L'assunzione di triptofano non è stata studiata a fondo in ambito clinico e di conseguenza le possibili interazioni con altri farmaci non sono molto conosciute.cite-ref-27[27]

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• mwa2yAmminoacidi essenziali

• mwa2gTriptofano 5-monoossigenasi

• mwa2oOperone trp

• mwa2w5-idrossitriptofano (5-HTP)

• mwa24Serotonina

Altri progetti

• Wikizionario

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• citerefbritannica-com(EN) tryptophan, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.